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2020高考化学大一轮精讲练(课件+讲义+精练):第34讲认识有机化合物第34讲_图文

第十二章 《有机化学基础》选修5
第34讲 认识有机化合物

第十二章 《有机化学基础》选修5
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合 物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正 确表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质 谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包 括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。

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考点一

考点二

有机化合物的官能团、分类及命名 研究有机物的一般步骤和方法

微专题25 运用有序思维突破同分异构体的书写及数目的判断

探究高考·明确考向

第十二章 《有机化学基础》选修5
考点一 有机化合物的官能团、分类及命名
1.有机化合物的分类 (1)按碳的骨架分类

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第十二章 《有机化学基础》选修5

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第十二章 《有机化学基础》选修5

(2)按官能团分类 ①官能团:决定化合物___特__殊__性__质___的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别 烷烃 烯烃 炔烃

官能团
______(碳碳双键) ___—__C_≡_C__—_____(碳碳三键)

代表物名称、结构简式 甲烷 CH4
乙烯 H2C===CH2 乙炔 HC≡CH

芳香烃 卤代烃

—X(卤素原子)

苯 溴乙烷 C2H5Br

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第十二章 《有机化学基础》选修5

类别

官能团





__—__O_H_____(羟基)



______(醚键)



______(醛基)



______(羰基)

羧酸

______(羧基)


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______酯基

代表物名称、结构简式 乙醇 C2H5OH 苯酚 C6H5OH
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
丙酮 CH3COCH3
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3

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第十二章 《有机化学基础》选修5
2.有机化合物的命名 (1)烷烃的命名 ①习惯命名法

如:CH3(CH2)3CH3(正戊烷) CH3CH(CH3)CH2CH3(异戊烷) C(CH3)4(新戊 烷)

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第十二章 《有机化学基础》选修5
②系统命名法 选主链 编号位 取代基 标位置 不同基 相同基 称某烷 ―→ 定支链 ―→ 写在前 ―→ 短线连 ―→ 简到繁 ―→ 合并算 解读:a.选取含有的碳原子数最多,且支链最多的碳链作主链。 b.从离支链最近,且支链位次和最小的一端开始编号。 c.常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数,用一、二、三、四……表示相 同取代基的数目,用 1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。

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第十二章 《有机化学基础》选修5

[试一试]

可命名为:

_2_,_5_-__二__甲__基__-__3_-__乙__基__己__烷_________。

(2)其他链状有机物的命名 ①选主链——选择含有_官__能__团_____在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。 ②编序号——从距离__官__能__团____最近的一端开始编号。

③写名称——把官能团、取代基和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的

名称。

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第十二章 《有机化学基础》选修5
[试一试]

(3)苯的同系物的命名 苯环作为母体,其他基团作为取代基,苯环上二元取代物可分别用邻、间、对 表示。

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第十二章 《有机化学基础》选修5

1.(有机物官能团的识别)写出下列有机物官能团的名称:

(1)

__(_酚__)_羟__基__、__醚__键__、__碳__碳__双__键__、__羧__基______。

(2)

__羰__基__、__醛__基____。

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(3)

__(_醇__)_羟__基__、__醚__键__、__羰__基__、__碳__碳__双__键______。

(4)
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__羧__基__、__酯__基__、__(酚__)_羟__基__、__碳__碳__双__键_______。
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第十二章 《有机化学基础》选修5

2.(有机物的分类)按官能团的不同对下列有机物进行分类,将有机物的类别填 在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH __醇____。

(2)

_酚_____。

(3)

_芳__香__烃__(_或__苯__的__同__系__物__)______。

(4)

_酯_____。

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(5) (6) (7) (8)
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_卤__代__烃_____。 _烯__烃_____。
_羧__酸_____。 _醛_____。

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第十二章 《有机化学基础》选修5

(1)官能团相同的物质不一定是同一类物质,如

属于醇类,

则属于酚类。醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。

(2)含有醛基的物质不一定属于醛类,如甲酸苯酯 ,但没有与烃基直接相连,故不属于醛类。

,虽含有

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第十二章 《有机化学基础》选修5
3.(有机物的命名)(1)对下列有机物进行命名



__3_,_3_,4_-__三__甲__基__己__烷__________;



_2_-__甲__基__-__2_-__戊__烯_______;



__乙__苯____,

④CH2===CHCH2Cl _3_-__氯__-__1_-__丙__烯_______;

__苯__乙__烯____;

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⑤ ⑥ ⑦ ⑧
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___4_-__甲__基__-__2_-__戊__醇_____; __2_-__乙__基__-__1_,3_-__丁___二__烯________;
__1_,2_-__二__溴__乙__烷________; __3_-__甲__基__-__2_-__戊__烯__醛______;

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⑨具有一种化学环境氢的 C4H9Cl __2_-__甲__基__-__2_-__氯__丙__烷______;



__聚__丙__烯__酸__钠____。

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第十二章 《有机化学基础》选修5
(2)根据下列有机物的命名写出其结构简式

①2,6-二甲基-4-乙基辛烷:______________________________________;

②对乙基苯甲酸:__________________________________________________; ③2-甲基-1-戊烯:__C_H__2=_=__=_C_(_C_H__3)_C__H_2_C_H__2C__H_3_____________________;
④2,3,4-三甲基戊烷:___(_C_H__3)_2_C_H__C_H__(C__H_3_)_C_H__(C__H_3_)_2 _____________; ⑤2,3-二甲基-1,3-丁二烯:_C__H_2_=_=_=_C__(C__H_3_)_C_(_C_H__3_)=_=_=__C_H__2 ________。

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第十二章 《有机化学基础》选修5
有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“-”“,”忘记或用错。

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第十二章 《有机化学基础》选修5
考点二 研究有机物的一般步骤和方法

1.研究有机化合物的基本步骤

分离 元素定 测定相对 波谱 提纯 ―→ 量分析 ―→ 分子质量 ―→ 分析









纯净物 确定_实__验__式_____ 确定_分__子__式_____ 确定__结__构__式____

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2.分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶

适用对象

要求

常用于分离、提纯液态 ①该有机物_热__稳__定_____性较强

蒸馏 有机物

②该有机物与杂质的_沸__点_____相差较大

①杂质在所选溶剂中_溶__解__度_____很小或很大

常用于分离、提纯固态

重结晶

②被提纯的有机物在此溶剂中_溶__解__度_____受

有机物

温度影响_较__大_____

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第十二章 《有机化学基础》选修5
(2)萃取和分液 ①常用的萃取剂:_苯_____、_C__C_l_4_______、__乙__醚____、石油醚、二氯甲烷等。 ②液—液萃取:利用有机物在两种__互__不__相__溶____的溶剂中的__溶__解__性____不同, 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

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第十二章 《有机化学基础》选修5
3.有机物组成的确定 (1)元素分析
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第十二章 《有机化学基础》选修5
(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的__相__对__质__量____与其_电__荷_____的比值)_最__大_____值 即为该有机物的相对分子质量。

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第十二章 《有机化学基础》选修5

4.分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出_官__能__团_____,再制备它的衍生物进一步确 认。 常见官能团特征反应如下:

官能团种类

试剂

碳碳双键或 碳碳三键
卤素原子

溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸 的混合液

醇羟基



判断依据 __红__棕__色__褪__去____ _紫__色__褪__去_____
__有__沉__淀__产__生____
__有__氢__气__放__出____

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第十二章 《有机化学基础》选修5

官能团种类 酚羟基
醛基 羧基

试剂 FeCl3溶液
浓溴水 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 NaHCO3溶液或Na2CO3溶液

判断依据
_显__紫__色_____ __有__白__色__沉__淀__产__生____
_有__银__镜__生__成_____ ___有__砖__红__色__沉__淀__产__生_______
__有__C_O__2气__体__放__出_______

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第十二章 《有机化学基础》选修5
(2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团 __吸__收__频__率____不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有 何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱

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题组一 有机物的分离与提纯 1.(2019·安徽六安月考)实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是

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已知苯甲醛易被空气氧化,苯甲醇的沸点为 205.3℃;苯甲酸的熔点为 121.7 ℃, 沸点为 249 ℃,溶解度为 0.34 g;乙醚的沸点为 34.8 ℃,难溶于水。制备苯甲醇和 苯甲酸的主要过程如下所示:

试根据上述信息回答下列问题: (1)操作Ⅰ的名称是_萃__取__后__分__液_,乙醚溶液中所溶解的主要成分是_苯__甲__醇_____。 (2)操作Ⅱ的名称是_蒸__馏_____,产品甲是_苯__甲__醇_____。

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(3)操作Ⅲ的名称是__过__滤____,产品乙是_苯__甲__酸_____。 (4) 如 图 所 示 , 操 作 Ⅱ 中 温 度 计 水 银 球 上 沿 放 置 的 位b置 应 是 ______( 填 “a”“b”“c”或“d”),该操作中,除需蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器是 __冷__凝__管__、__酒__精__灯__、__锥__形__瓶__、__牛__角__管_____,收集产品甲的适宜温度为_3_4_._8_℃___。

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第十二章 《有机化学基础》选修5
解析 (1)由题意可知,白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾,加入水和乙醚后,根 据相似相溶原理,乙醚中溶有苯甲醇,水中溶有苯甲酸钾,两种液体可用萃取后分 液法分离。
(2)溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚,可蒸馏分离。 (3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体,可过滤分离。 (4)蒸馏时,温度计的水银球应在支管口处,则温度计水银球的位置为b,蒸馏 实验中需要的玻璃仪器有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、酒精灯、锥形瓶。 通过蒸馏分离出的是乙醚,根据乙醚的沸点可知控制蒸气的温度为34.8 ℃。

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第十二章 《有机化学基础》选修5
题组二 多角度确定有机物的组成与结构 2.(2019·福建福州质检)有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4,不能与溴水 反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在 铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机物可能是( B )

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第十二章 《有机化学基础》选修5

解析 该有机物蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 7.5 倍,故有机物的相对分子 质量为 16×7.5=120,有机物中碳原子和氢原子个数比为 3∶4,结合选项可知该有机 物为烃,设有机物组成为(C3H4)x,则有 40x=120,解得 x=3,故有机物的分子式为 C9H12 , 不 能 与 溴 水 反 应 却 能 使 酸 性 KMnO4 溶 液 褪 色 , 故 该 有 机 物 中 不 含

,应是苯的同系物。

的分子式不是 C9H12,且能与

溴水发生加成反应,故 A 错误;

的分子式是 C9H12 不能与溴水反应,

能使酸性 KMnO4 溶液褪色,在铁存在时与溴反应,能生成 2 种一溴代物,故 B 正确;

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CH2===CHCH3 的分子式不是 C9H12,且能与溴水发生加成反应,故 C 错误; 的分子式是 C9H12,不能与溴水反应,能使酸性 KMnO4 溶液褪色,在铁存在时与溴 反应,能生成 4 种一溴代物,故 D 错误。]

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第十二章 《有机化学基础》选修5
3.(2019·湖北应城月考)(1)分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱 上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况给出的峰强度之比为1∶1;第二种 情 况 给 出 的 峰 强 度 之 比 为 3∶2∶1 。 由 此 推 断 混 合 物 的 组 成 可 能 是 ___________________________________________________________________________ (写结构简式)。如图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱图,则该有机物的结 构简式为_________________。

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第十二章 《有机化学基础》选修5
(2)经测定,某有机物含77.8%碳、7.4%氢、14.8%氧;又测得此有机物的蒸气 和相同条件下同体积的氢气质量比为54∶1,则该有机物的分子式为__________。 若此有机物苯环上的一溴代物只有三种或四种,试写出它可能的结构简式:
_______________________________________________。

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第十二章 《有机化学基础》选修5
解析 (1)有机物的分子式为 C3H6O2,第一种情况峰强度之比为 1∶1,说明结 构中含有 2 种不同化学环境的氢原子,且个数均是 3,说明有 2 个—CH3,化合物的

结构简式为

;第二种情况峰强度之比为 3∶2∶1,说明结构中含有

3 种不同化学环境的氢原子,其个数分别为 3、2、1,结构简式可能为

;根据红外光谱图可

知有 2 个不对称甲基及酯基,则此有机物的结构简式为



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第十二章 《有机化学基础》选修5

(2)Mr(有机物)=54×Mr(H2)=54×2=108,则有 N(C)=108×1727.8%=7,N(H)= 108×17.4%=8,N(O)=108×1164.8%=1,所以该有机物的分子式为 C7H8O。若此有

机物的苯环上的一溴代物只有三种,可知苯环上只有一个取代基,应为



;若此有机物的苯环上的一溴代物只有四种,则苯环上有两个取代基,

且这两个取代基的位置为间位或邻位,应为





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第十二章 《有机化学基础》选修5
有机物结构式的确定流程

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第十二章 《有机化学基础》选修5
微专题25 运用有序思维突破同分异构体的书写及数目的判断
1.同分异构体的书写规律 (1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:

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(2)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
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第十二章 《有机化学基础》选修5
(3)具有官能团的有机物: ①书写顺序:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例:(以 C4H10O 为例且只写出骨架与官能团)
ⅰ.碳链异构?C—C—C—C、

ⅱ.位置异构?





ⅲ.官能团异构?C—O—C—C—C、
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、C—C—O—C—C

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第十二章 《有机化学基础》选修5
②常见的官能团类别异构 组成通式

可能的类别及典型实例

CnH2n CnH2n-2

烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃

炔烃

、二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、环烯烃

CnH2n+2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2===CHCH2OH)、

CnH2nO

环醚

、环醇

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第十二章 《有机化学基础》选修5

组成通式

可能的类别及典型实例

羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、

CnH2nO2 羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)羟基酮

CnH2n-6O

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第十二章 《有机化学基础》选修5
对于有限定条件同分异构体的书写,要注意分析限定条件的含义,一般根据有 机物的性质确定官能团的种类、根据反应物和生成物的数量关系确定官能团的个 数、根据等效氢原子的种类和取代基的个数确定分子结构的对称性等等,然后再针 对结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

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第十二章 《有机化学基础》选修5
2.同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体的数目,如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体; ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体; ③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子 的烷烃有5种异构体。

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(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体 (将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1 种。 (4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,等效氢有三种情 况: ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

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第十二章 《有机化学基础》选修5
1.判断下列有机物同分异构体的数目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有_6_____种。 (2)分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液 反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有___8___种。 (3)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O,且能使酸性高锰酸钾 溶液褪色,若其结构中只含有两个—CH3,则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有 __8____种。

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(4)已知阿魏酸的结构简式为

,则同时符合下列条

件的阿魏酸的同分异构体的数目为_4_____种。

①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有 2 种;

②能发生银镜反应;

③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;

④与 FeCl3 溶液发生显色反应

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(5)有机物

有多种同分异构体,其中含有 1 个醛基和 2 个羟基的芳香

族化合物有__6____种。 解 析 (1)C8H8O2 可 拆 成 C6H5—C2H3O2 , 甲 酸 的 酯 有 4 种 , 分 别 是

酸的酯有 1 种;
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;苯甲酸的酯有 1 种:

;乙
,共 6 种。
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(2)能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明该有机物 含有碳碳双键和羧基,如果没有支链,根据双键位置的不同,有3种结构,如果有 一个甲基为支链,甲基的位置有2种,每一种碳碳双键位置有2种,同分异构体有4 种,如果有一个乙基为支链,同分异构体的结构有1种,所以同分异构体的结构共 有8种。
(3)30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol,则该烃的 分子式为C7H14,该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则该分子是烯烃,且其结构 中只含有两个—CH3,最多有8种同分异构体,分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基 -1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基 -1-戊烯、3-乙基-1-戊烯,共8种。

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(4)根据条件①,则两个取代基处于对位;根据条件②,则含有醛基;根据条件 ③,则含有羧基;根据条件④,则含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异
构体的可能结构为

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(5)将

中的羧基—COOH 拆成—CHO 和—OH,可以使苯甲醛的 2

个苯环氢原子被 2 个羟基取代,方法是逐一取代,一羟基取代物有


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二羟基取代物有

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,共 6 种。

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2.写出下列有机物满足条件要求的同分异构体的结构简式。

(1)写出同时满足下列条件的

的同分异构体的结构简式:

_____________________。 ①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种 ②与 FeCl3 溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应

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(2)写出同时满足下列条件的

的一种同分异构体的结构简式:

_______________________________________________________________。

①苯环上有两个取代基

②分子中有 6 种不同化学环境的氢

③既能与 FeCl3 溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,水解产物之一也能发生

银镜反应

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(3)

的一种同分异构体满足下列条件:

Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应

Ⅱ.分子中有 6 种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环

写出该同分异构体的结构简式:

___________________________________________。

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第十二章 《有机化学基础》选修5
(4)C9H10O2 的有机物有多种同分异构体,写出满足下列条件的同分异构体的结构 简式:

__________________________________________________________________。 ①含有苯环且苯环上只有一个取代基;②分子结构中含有甲基;③能发生水解 反应。

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解析 (1)根据②,含有酚羟基,根据③,含有醛基,根据①,分子对称,采用

对位结构,结构简式是



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(2)根据③,含有酚羟基、甲酸酯基,根据残基法,还剩余 2 个 C 原子,再根据

①②,其结构简式是
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(3)该有机物的苯环外还有 2 个碳原子、2 个氧原子及 1 个不饱和度,能发生银

镜反应,能水解,说明存在甲酸酚酯结构

;另外还有一个饱和碳

原子、1 个苯环,结合分子中有 6 种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。

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第十二章 《有机化学基础》选修5
探究高考·明确考向
1.根据下列有机物的结构简式写出官能团的名称。 (1)[2018·全国卷Ⅱ,36(2)]HOCH2(CHOH)4CH2OH 中含有的官能团的名称为 _羟__基_____。

(2)[2018·江苏卷,17(1)] (3)[2018·海南卷,19(2)]
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的官能团名称为__碳__碳__双__键__、__羰__基____。 中的官能团的名称为__溴__原__子__、__羰__基____。
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(4)[2017·北京卷 25(1)]
(5)[2017·江 苏 卷 , 17(1)] __醚__键____和__酯__基____。

中官能团的名称为_硝__基_____。 中的含氧官能团的名称为

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第十二章 《有机化学基础》选修5

2.根据下列有机物的结构简式写出其化学名称。

(1)[2018·海南卷,19(1)] (2)[2017·全国卷Ⅰ,36(1)] (3)[2017·全国卷Ⅲ,36(1)]

化学名称为_2_,_6_﹣__二__甲__基__苯__酚________。 的化学名称是_苯__甲__醛_____。 的化学名称是__三__氟__甲__苯____。

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(4)[2017·天津卷,8(2)] (5)[2016·全国卷Ⅰ,38(4)]

的名称为_邻__硝__基__甲__苯_____。 的名称为__己__二__酸____。

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3.按要求完成下列填空。

(1)[2018·全国卷Ⅱ,36(6)]F 是

的同分异构体,7.30 g 的 F 与足量饱和

碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况),F 的可能结构共有__9____种(不

考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 3∶1∶1 的结构简式为

__________________。

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(2)[2018·海南卷,19(4)(6)]①由

的结构可判断存在立体异构,则该

立体异构体的结构简式为_________________。



的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有

___8_____种;其中核磁共振氢谱为 4 组峰,峰面积比为 6∶2∶1∶1 的结构简式为

______________。

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(3)[2018·江苏卷,17(4)]

的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该

同分异构体的结构简式:___________________________。

①分子中含有苯环,能与 FeCl3 溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;

②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。

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解析 (1)F 是

的同分异构体,

的相对分子质量为 146,7.30 g F

的物质的量=1476.3g0/mgol=0.05 mol,生成 n(CO2)=222.4.2L4/Lmol=0.1 mol,说明该分子

中含有 2 个—COOH,B 的分子式为 C6H10O4,B 的不饱和度=6×2+22-10=2,2 个

—COOH 的不饱和度是 2,说明 F 中不含碳碳不饱和键和环,如果剩余碳链结构为

C—C—C—C,羧基排放方式有 6 种;

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如果剩余碳链结构为

,羧基排放方式有 3 种,所以符合条件的同分异构体有

9 种;其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 3∶1∶1 的结构简式为

。 (2)①类似烯烃的顺反异构,羟基还可以与甲基处于双键的同一侧,该立体异构

体的结构简式为:



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的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟

基,2 个甲基有邻、间、对三种位置,对应的酚羟基分别有 2 种、3 种、1 种(包含

),可以有 2 个取代基分别为酚羟基、乙基,有邻、间、对 3 种,去



本身符合条件的共有:2+3+1+3-1=8 种,其中核磁共振氢谱

为 4 组峰,峰面积比为 6∶2∶1∶1 的结构简式为:



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(3)

的一种同分异构体,分子式为 C9H6O3,分子中含有苯环,能与 FeCl3

溶液发生显色反应,则含有

,不能发生银镜反应,则不含醛基;碱性条

件下水解,说明含有

,根据分子式可知还有一个—C≡CH 基团,由水解产

物酸化后均只有 2 种不同化学环境的氢,说明对称性高。综上分析,其同分异构体

的结构简式为



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4.(2018·天津卷,8)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:

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(1)A的系统命名为_1_,_6_-__己__二__醇___,E中官能团的名称为_碳__碳__双__键__,__酯__基_____。 (2)A→B的反应类型为__取__代__反__应__,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用 方法为_减__压__蒸__馏__(或__蒸__馏__)__。 (3)C→D的化学方程式为
____________________________________________________。

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(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2

mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有___5___

种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为_____________________。

(5)F与G的关系为___c_____(填序号)。

a.碳链异构

b.官能团异构

c.顺反异构

d.位置异构

(6)M的结构简式为________________。

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解析 (1)A是含有6个碳原子的直链二元醇,2个羟基分别位于碳链的两端,根 据系统命名法,A的名称应为1,6-己二醇。由E的结构简式可知,E中的官能团有 碳碳双键和酯基。
(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。A和B是能互溶的两种液体,但沸点不 同,故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。
(3)C→D是酯化反应。 (4) 能 发 生 银 镜 反 应 说 明 含 有 醛 基 ; 溴 代 烷 和 酯 都 能 与 NaOH 溶 液 发 生 化 学 反 应;具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。 (5)CH2===CH2是一种平面结构;F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。 (6)G→N中有肽键生成。

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课时作业(四十七)

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